QualNetの実装をのぞいてみました。
結果、mastさんのご指摘の通り、ルーティングテーブルを見る際に送信元IPアドレスを参照しないのでテーブル上に複数経路がある場合でも最初の適合経路に決まってしまいます。
つまり片方の経路しか確立できません。
例えばTCPではなく、図で見たところの下り方向のみのUDPのように宛先IPアドレスが異なるならばそれぞれルートエントリーがしっかり分かれるはずなので複数経路(ノード単位で見た場合)も可能かと思います。

どの程度のことを評価したいのか存じ上げませんが、とりあえず両方の経路にパケットが流れればよいということであれば、適切なダイナミックルーティングプロトコルを使用すればテーブルが動的に書き換わるのでどちらの経路も通ると思います。

あくまでスタティックルーティングを使用し、かつ両経路のトラフィックを細かく調整したいということであれば、ルーティングテーブル参照部分の処理を改造しないとおそらく実現できないかと思います。
例えば、関数内で送信元のインタフェース識別子を参照することができるようにし、これとテーブル上の複数経路のうちどれを採用するかマッピングのルール付けをするようにしておけば、該当経路を特定できますよね。
ただし、こういう簡易的な手は本来のプロトコルから外れることはもちろんのこと、他に変な影響が出る可能性は大いにあるのでリスク付きになりますが・・・。